Os montes e pequenos povoados de casas caiadas guardam em si a memória de uma vivência que vem da pré-História das antas e dolmens e foi progredindo pela mão dos iberos, romanos, visigodos, muçulmanos e outros tantos que por aqui passaram.

A história medieval da região começa com a reconquista cristã de Monsaraz e da baixa de Reguengos em 1232 – desde então que o vinho e o azeite são marca indelével da região. Só em 1267 é que os limites geográficos da Herdade do Esporão (inicialmente Defesa do Esporão) foram definidos, tendo-se mantido praticamente inalterados até hoje, apesar de este ter sido um lugar de sangrentas batalhas e de feitos heróicos ao longo de quase nove séculos de existência.